Nom donné d’après Simon Bolívar, héros révolutionnaire d’Amérique Latine, cette marque apparaît sur le marché en 1901 lorsque Rocha Cuban Cigar Company en lança la production. Robuste, fort, puissant et corsé, les Bolívars sont considérés comme cigares pour fumeurs saisonniers.

La Rocha Cigar Company a connu la notoriété en produisant le plus petit cigare cubain du monde, le Delgado, mesurant seulement 1 7/8 d’inche pour un diamètre de 20, le plus petit des Havanes.